Участникам предлагают раздобыть ретро-велосипед и одеться на манер английских леди и джентльменов 1930–1940-х годов. Организаторы рекомендуют джентльменам обзавестись усами, твидовыми костюмами, клетчатыми бабочками, моноклями и трубками, а леди - сделать ретро-прически или одеть шляпки с вуалью.

В отличие от типичного вело пробега, Tweed Ride не предполагает спешки — велосипедисты просто катаются по городу в свое удовольствие. Во время «Ретро-круиза» предусмотрен и английский five o’clock — перерыв на чаепитие. Поэтому каждому советуют взять с собой термос с чаем и чашку, желательно тоже ретро.